Ip Man 2, 1949’da Hong Kong’da yeni bir hayat kurmaya çalışan dövüş sanatları ustası Ip Man’in mücadelesini anlatıyor. Geçim sıkıntısı içindeki usta, Wing Chun öğretisini yayabilmek için bir çatı katını derslik olarak kiralar. Ancak Hong Kong’un dövüş sanatlarını öğreten ustaları bir dernek çatısı altında birleşirken, Ip Man’in okul benzeri mekânına da göz diker. Ip Man, hem bildiği sanatı öğretmenin hem de geçimini sağlamanın yolunu arar.