1997 yapımı Breaking Up, eğitim dünyasında kendine yer edinmiş öğretmen Monica ile duygulara fotoğraflarıyla dokunan Steve’in iki yılı aşan ilişkisini anlatıyor. Tutku ve tartışmalar arasında gidip gelen çift, bir ayrılığın ardından yeniden bir araya gelse de geçmişteki hatalar ve aralarındaki gerilim ilişkilerini zorlamayı sürdürür. Steve’in evlilik teklifi, ikisini birlikte nasıl bir gelecek kurmak istediklerini düşünmeye yöneltir; aşk ve bağlılıkları yeni sınavlarla karşı karşıya kalır.