1999 yazında, 17 yaşındaki Na Bo-ra en yakın arkadaşına yardım etmek için onun hoşlandığı Yeon-woo’yu gözlemlemeye başlar. Ancak Yeon-woo’nun sıcak gülümsemesi ve içten bakışları, Bo-ra’nın kendi duygularını da değiştirmeye koyulur. Arkadaşının mutluluğunu gözetirken yeni bir aşkla karşı karşıya kalan genç kız, dostluğu ve hisleri arasında denge kurmaya çalışır. 20세기 소녀, gençlik heyecanlarıyla birlikte aşkı, özveriyi ve büyümenin getirdiği içsel çatışmaları anlatıyor.